新型含吡唑杂环邻氨基苯甲酰胺类化合物的合成与杀螨活性  

Synthesis and acaricidal activity of novel pyrazole-heterocyclic anthranilic amides

作　　者：刘建华[1] 杜晓华[1] 

机构地区：[1]浙江工业大学催化加氢中心,浙江省绿色农药清洁生产技术研究重点实验室,杭州310014

出　　处：《农药学学报》2015年第1期27-34,共8页Chinese Journal of Pesticide Science

摘　　要：以氯虫苯甲酰胺和氟虫腈的结构为基础,通过活性亚结构拼接的方法,设计合成了24个新型含吡唑杂环邻氨基苯甲酰胺类化合物,其结构经1H NM R、IR及APCI-M S表征。初步生物活性测试结果表明:化合物5-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲氨基甲酰基)苯基]-1-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-三氟甲基亚磺酰基-1H-吡唑-3-甲酰胺(5k)和5-溴-N-[4-溴-2-甲基-6-(甲氨基甲酰基)苯基]-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-三氟甲基亚磺酰基-1H-吡唑-3-甲酰胺(5l)在500 mg/L下对朱砂叶螨Tetranychus cinnabarinus的致死率为100%,但在100 mg/L下其致死率则分别降至30%和50%。所得结果可为邻氨基苯甲酰胺类化合物构效关系研究提供参考。Pyrazole-heterocyclic anthranilic amides were synthesized from chlorantraniliproles and fipronils. All 24 new compounds were characterized by 1H NMR, IR and APCI-MS. Compounds 5- bromo-N- （ 4-chloro-2-methyl-6- （ methyl-carbamoyl ） phenyl ） -1 - （ 2, 6-dichloro-4- （ trifluoromethyl ） - phenyl） -4- （ （ trifluoromethyl ） sulfinyl ） -1H-pyrazole -3-carboxamide （ 5k ） and 5-bromo-N- （ 4-bromo- 2-methyl-6- （ methylcarbamoyl ） phenyl） -1 - （ 2, 6-dichloro-4- （ trifluoromethyl ） phenyl ） -4- （ （ trifluoro- methyl） sulfinyl） -I H-pyrazole-3-carboxamide （51） exhibited 100% mortality against Tetranychus cinnabarinus at 500 mg/L. At 100 mg/L, the mortality dropped to 30% and 50%, respectively. These results provided further insights into the relationship between the structures and biological activity of this novel pyrazole-heterocyclic anthranilic amides.

关 键 词：氯虫苯甲酰胺 氟虫腈 邻氨基苯甲酰胺 合成 杀螨活性 

分 类 号：O626.21[理学—有机化学] S482.52[理学—化学]