冠醚手性固定相的合成及其性能评价  

Synthesis and Evaluation of Crown Ether Chiral Stationary Phase

作　　者：路振宇[1] 伍鹏[1] 字敏[1] 杨璨瑜[1] 孔娇 袁黎明[1] 

机构地区：[1]云南师范大学化学化工学院,昆明650500

出　　处：《有机化学》2015年第1期217-222,共6页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(Nos.21275126;21127012)资助项目~~

摘　　要：以R-联萘酚为原料,利用铃木反应改进合成了已有文献报道的R-(3,3'-二苯基-1,1'-二萘基)-20-冠-6,并将其涂敷于C18硅胶(平均粒径5μm,孔径120)上制成了可用于高效液相色谱手性拆分的R-(3,3'-二苯基-1,1'-二萘基)-20-冠-6冠醚固定相(CSP).在以p H=2的高氯酸溶液为流动相,流速为0.1 m L·min-1,柱温为25℃的条件下,研究了R-(3,3'-二苯基-1,1'-二萘基)-20-冠-6冠醚固定相(CSP)对13种α-氨基酸对映体的拆分能力,并将其拆分结果与商品CR(+)柱进行了对比.实验结果表明在此色谱条件下,有11种α-氨基酸对映体(苯甘氨酸、对羟基苯甘氨酸、蛋氨酸、酪氨酸、色氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸、天冬氨酸)能得到不同程度的拆分,并且对其中6种α-氨基酸对映体的拆分效果要好于商品CR(+)柱.研究表明此冠醚手性固定相对α-氨基酸对映体有很好的手性识别能力,在对α-氨基酸对映体的拆分上能与商品CR(+)柱相媲美.In this paper, R-（3,3＇-diphenyl-1,1＇-binaphthyl）-20-crown-6 was synthesized from （R）-l,l＇-bi（2-naphthol）, which was coated on C^18 silica gel （the average particle size is 5 μm, and aperture is 120 A）. The final product （CSP） was used as the chiral stationary phase of high performance liquid chromatography for the enantioseparation of α-amino acids. In the conditions of perchloric acid solution （pH=2） as mobile phase, flow rate of 0.1 mLomin-1, 25 ℃, the chiral recognition ability for 13 kinds of α-amino acids enantiomer on CSP was studied, and 11 kinds of α-amino acid enantiomers （phenylglycine, hydroxyphenylglycine, methionine, tyrosine, tryptophan, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, glutamate, aspartate） were separated. This column offers a better enantioselectivity for six kinds of α-amino acid than that of commercial CR（-b） column. The experimental results showed that CSP possesses a good enantioselectivity for α-amino acid enantiomers.

关 键 词：α-氨基酸对映体 冠醚 手性固定相 手性识别 高效液相色谱 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]