泰妥拉唑的合成与拆分  

Synthesis and Chiral Resolution of Tenatoprazole

作　　者：阎峰[1] 李泽辉[1] 关瑾[1] 仇雪[1] 李朝宇[1] 

机构地区：[1]沈阳化工大学应用化学学院,辽宁沈阳110142

出　　处：《合成化学》2015年第5期449-451,455,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：辽宁省自然科学基金资助项目(20092055);辽宁省教育厅科学研究项目(L2012150);辽宁精细化工协同创新中心协同创新团队资助项目(000053)

摘　　要：2-巯基-5-甲氧基咪唑并[4,5]-吡啶和2-氯甲基-4-甲氧基-3,5-二甲基-吡啶盐酸盐在碱性条件下经亲核取代反应制得2-[2-(3,5-二甲基)-4-甲氧基甲基硫醚-5-甲氧基]咪唑并[4,5]-吡啶(3);3经间氯过氧苯甲酸氧化后用盐酸酸化合成了消旋泰妥拉唑[(±)-5];分别以(S)-酒石酸二乙酯和(S)-联萘酚为拆分剂,(±)-5经包结拆分制得(S)-5,其结构经1H NMR和IR确证。2-[2-（ 3,5-Dimethyl）-4-methoxy-methyl sulfide-5-methoxy]-imidazo[4,5]-pyridine（ 3）was synthesized by nucleophilic substitution of 2-mercapto-5-methoxy-imidazo[4,5]-pyridine with 2-chloromethyl-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyridine hydrochloride. Tenatoprazole [（ ±）-5] was synthesized by oxidation of 3 with 3-chloroperoxybenzoic acid and neutralization with hydrochloric acid.（ S）-5 was obtained by resolution of（ ±）-5 with（ S）-diethyl tartrate or（ S）-binol,respectively.The structure was confirmed by ^1H NMR and IR.

关 键 词：硫醚 泰妥拉唑 包结拆分 合成 

分 类 号：R914.5[医药卫生—药物化学] TQ463[医药卫生—药学]