一种新型手性吡咯烷官能团修饰的β-环糊精合成与构象研究  

Synthesis and Conformation of a Novelβ-cyclodextrin Modified with Chiral Pyrrolidine Functional Group

作　　者：翟琳[1] 曹小辉[1] 张月成[1] 马翼[2] 赵继全[1] 

机构地区：[1]河北工业大学化工学院,天津300130 [2]南开大学元素有机化学国家重点实验室,天津300071

出　　处：《南开大学学报（自然科学版）》2015年第4期96-102,共7页Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Nankaiensis

基　　金：国家自然科学基金(21306038);河北省自然科学基金(B2013202216)

摘　　要：以N-Boc-L-脯氨酸为原料,制备了一种新型的手性吡咯烷官能团修饰的β-环糊精.最终产物经1 HNMR、13CNMR、ESI-HRMS表征确认了结构.经过二维核磁谱对产物构象进行研究,发现手性侧链可以进入环糊精的空腔中.量化计算(PM6)研究表明,侧链进入空腔形成的自我包结的构象为能量最低构象,与实验结论一致.With L-proline as start material, a novel β-cyclodextrin modified with chiral pyrrolidine func tional group was prepared. The structure was confirmed by IH NMR,13C NMR,ESI-HRMS. The configuration of the modified β-cyclodextrin was studied via 2D NMR and the result of ROESY showed the chiral pyrrolidine group could enter the cavity of the β-cyclodextrin. The results of quantum calculation （PM6） showed the lowest energy conformation is the self-inclusion conformation.

关 键 词：手性吡咯烷 Β-环糊精 修饰 二维核磁 

分 类 号：O626.1[理学—有机化学]