合成(3R,4R)-3-[(1'R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮的新方法  

Novel Method for Synthesizing( 3R,4R)-4-acetoxy-3-{( R)-1-[( t-butyldimethylsilyl) oxy]ethyl}-2-azetidinone

作　　者：曹佳[1] 陈智栋[1] 钱广[2,3] 

机构地区：[1]常州大学石油化工学院,江苏常州213164 [2]嘉兴学院生物与化学工程学院,浙江嘉兴314001 [3]浙江省芳烃磺酸工程技术研究中心,浙江嘉兴314001

出　　处：《合成化学》2015年第9期865-866,869,共3页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

摘　　要：(3R,4R)-3-[(1'R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4'-乙酰氧基-1-对甲氧基苯基-2-氮杂环丁酮依次经铋酸钠/浓硫酸体系氧化和亚硫酸氢钠还原,合成了培南类药物的重要中间体——(3R,4R)-3-[(1'R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮(1),收率62%,纯度98%,其结构经1H NMR,IR和EI-MS表征。An important drug intermediate, （ 3R, 4R ） -4-acetoxy-3- { （ R ） -1 - [ （ t-butyldimethylsilyl ） oxy] ethyl}-2-azetidinone（1）, was synthesized by oxidation reaction（ NaBiO3-H2SO4 as oxidant） and then reducted by NaHSO3 from （ 3R, 4R） -3- { （ R ） -1 ＇- [ （ t-butyldimethylsilyl ） oxy ] ethyl } -1 - （ 4 ＇-methoxy phenyl） -2-azetidinone. The yield and purity of 1 was 62% and 98%, respectively. The structure was confirmed by ^1H NMR, IR and EI-MS.

关 键 词：氮杂环丁酮 铋酸钠 中间体 合成 

分 类 号：O626[理学—有机化学] R914.5[理学—化学]