两种新型苯并噁嗪酮衍生化合物的合成及光学性能研究  

Syntheses and Photophysical Properties of Two New Benzoxazinone Derivatives

作　　者：陈佳露[1] 元以中[1,2,3] 田晓慧[1,2,3] 

机构地区：[1]华东理工大学材料科学与工程学院,上海200237 [2]华东理工大学超细材料制备与应用教育部重点实验室,上海200237 [3]上海市先进聚合物材料重点实验室,上海200237

出　　处：《化学试剂》2015年第10期869-872,907,共5页Chemical Reagents

基　　金：国家高技术研究发展计划基金资助项目(2009-AA035002);上海市基础研究重点项目(09JC1404300);上海市重点学科(B502);重点实验室基金资助项目(08DZ-2230500)

摘　　要：以5-氯邻氨基苯甲酸和对甲氧基苯磺酰氯为原料缩合合成含有分子内氢键的6-氯-2-[5-氯-2-(4-对甲氧基苯磺酰胺基)]苯基-4-苯并噁嗪酮。利用BF3·OEt2氟硼化反应及与邻苯二胺的缩合反应分别制得苯并噁嗪酮的衍生物。利用红外、质谱、核磁(1HNMR、11BNMR、19FNMR)及元素分析等对化合物结构进行了表征,并研究了化合物的光学性能,热稳定性及光稳定性。研究表明,两种衍生化合物均具备超过150 nm的大斯托克斯位移,强荧光发射能力,高荧光量子产率,并且光稳定性明显优于罗丹明6G染料,分解温度甚至达到260℃以上,说明所得化合物是性能良好的光致发光材料。Two new benzoxazinone derivatives have been first prepared from 6-chloro-2-[5-chloro-2-（ 4-methoxybenzenesulfonamido） ]phenyl-4-benzoxazinone by boronation with BF3·OEt2or condensation with o-phenylenediamine. FT-IR,EI-MS,1HNMR,19 FNMR,11BNMR and elemental analysis were used to confirm the structures. Their photophysical properties,photostability and thermal stability were investigated in detail. The results indicated that these complexes showed strong fluorescence brightness,high fluorescent quantum yields（ Ф = 0. 69,0. 58）,large Stokes shift（ above 150 nm）,excellent photostability and thermal stability.These findings indicate that these benzoxazinone derivatives can be developed for excellent fluorescent materials.

关 键 词：苯并噁嗪酮 光致发光 三氟化硼 喹唑啉 

分 类 号：O621.2[理学—有机化学]