羧酸桃金娘烷醇酯的合成及抑菌活性研究  

Synthesis and Antibacterial Activities of Carboxylic Myrtanyl Esters

作　　者：廖圣良[1,2,3,4] 商士斌[1,2,3,4] 司红燕[1,2,3,4] 沈明贵[1,2,3,4] 饶小平[1,2,3,4] 宋湛谦 

机构地区：[1]中国林业科学研究院林产化学工业研究所 [2]生物质化学利用国家工程实验室 [3]国家林业局林产化学工程重点开放性实验室 [4]江苏省生物质能源与材料重点实验室,江苏南京210042

出　　处：《林产化学与工业》2015年第6期33-38,共6页Chemistry and Industry of Forest Products

基　　金：国家自然科学基金云南联合基金项目(U1202265)

摘　　要：以β-蒎烯为原料，经硼氢化氧化反应合成了桃金娘烷醇，桃金娘烷醇与羧酸在N，N’-二环己基碳酰亚胺／4-二甲氨基吡啶（DCC／DMAP）的催化作用下反应，生成了8个羧酸桃金娘烷醇酯新化合物：乙酸桃金娘烷醇酯（4a）、丙酸桃金娘烷醇酯（4b）、正丁酸桃金娘烷醇酯（4c）、正戊酸桃金娘烷醇酯（4d）、环己烷羧酸桃金娘烷醇酯（4e）、苯甲酸桃金娘炕醇酯（4f）、对甲苯甲酸桃金娘烷醇酯（4g）、对甲氧基苯甲酸桃金娘烷醇酯（4h）。借助FT-IR、1HNMR和ESI．MS对产物进行了结构表征，通过琼脂稀释法对所合成的化合物进行了抑菌活性测试。结果表明，在该系列羧酸桃金娘烷醇酯中，化合物4b、4c、4f、4g和4h对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）具有一定的抑菌活性，最小抑菌浓度（MIC）为256mg／L，化合物4a、4b、4c和4e对革兰氏阴性菌大肠埃希氏菌（Escherichia coli）具有抑菌活性，MIC为128～256mg／L。其中，化合物4a对Ecoli的MIC为128mg／L与新洁尔灭相当。相对于原料口一蒎烯和中间体桃金娘烷醇而言，该系列酯类化合物在抑菌活性上具有一定的提升。Myrtanol was prepared via hydroboration-oxidation reaction from β-pinene, then eight novel carboxylic myrtanyl esters （myrtanyl acetate （4a）, myrtanyl propionate （4b）, myrtanyl butyrate （4c）, myrtanyl valerate （4d）, myrtanyl cyclohexanecarboxylate（4e） ,myrtanyl benzoate（4f） ,myrtanyl p-methylbenzoate（4g） and myrtanyl p-methoxybenzoate（4h） were obtained through the reaction of myrtanol and carboxylic acids using N, N＇-dicyclohexylcarhodiimide/dimethylaminopyridine （DCC/DMAP） as catalyst. Structure characterizations were achieved by FT-IR,I H NMR and ESI-MS. Antibacterial activity assays were carried out by agar dilution method. The results showed that compounds 4b,4c,4f,4g and 4h exhibited inhibitory activities （MIC was 256 mg/L） against the Gram positive bacterial Staphylococcus aureus, and compounds 4a,4b, 4c and 4e exhibited inhibitory activities （MICs were ranged from 128 to 256 mg/L） against the Gram negative bacterial Escherichia coli. more importantly. Compound 4a showed comparable activity （ MIC was 128 mg/L） to that of bromogeramine against E. coli. Comparing with the starting compound β-pinene and the intermediate myrtanol, this series of esters showed better antibacterial activities.

关 键 词：松节油 Β-蒎烯 桃金娘烷醇 酯类 抑菌 

分 类 号：TQ35[化学工程]