1,2,3-三氮唑类化合物的合成及抗病毒活性  

Synthesis and antiviral activity of 1,2,3-triazole derivatives

作　　者：文逸宁 袁伟媛 吴勇巍 陈雪[1] 相玉红[2] 张卓勇[2] 刘宁宁[1] ANDREI Graciela SNOECK Robert SCHOLS Dominique 武钦佩[1] 

机构地区：[1]北京理工大学化工与环境学院应用化学与制药工程系,北京100081 [2]首都师范大学化学系,北京100048 [3]Rega Institute for Medical Research,KU Leuven

出　　处：《中国药物化学杂志》2016年第1期18-23,共6页Chinese Journal of Medicinal Chemistry

基　　金：国家自然科学基金项目(21172019)

摘　　要：目的设计合成一系列新型1,2,3-三氮唑类化合物,评价其抗人类巨细胞病毒和带状疱疹病毒活性。方法氰基乙酸乙酯与叠氮化物进行环加成反应得到5-氨基-1,2,3-三氮唑类化合物,再与胺类化合物反应将酯基转化为酰胺基得到目标化合物;苯基炔与叠氮化物进行环加成反应得到另外一类1,4-双芳基-1,2,3-三氮唑类目标化合物。测试了部分目标化合物对人类巨细胞病毒(HCMV,AD-169 strain、Davis strain)和水痘-带状疱疹病毒(VZV,TK^+ strain、TK^- strain)的抗病毒活性。结果与结论合成了16个1,2,3-三氮唑类目标化合物,其中,12个是未见文献报道的新化合物。抗病毒活性测试结果显示,化合物4f能够有效地抑制HCMV(EC_(50)=11.7μmol·L^(-1))和VZV(EC_(50)>4μmol·L^(-1))病毒。Herpes virus is ubiquitous in the world and leads a wide range of diseases. All herpes virus can persist in the organism and establish latent infection after the primary infection. 1,2,3-Triazoles show diverse biological activities including antiviral, anticancer, antifungal and antimycobacteria. Some novel 5-amino-4- carbamyl - 1 - （ 4 -methoxybenzyl ） - 1,2,3 -triazoles and 1,4-diaryl- 1,2,3 -triazoles were efficiently synthesized from benzyl azides via 1,3-dipol cycloaddition and amidation reaction. The antiviral activity against human cytomegalovirus （ HCMV ） and varicella-zoster virus （ VZV ） were evaluated. Compound 4f showed good activity against HCMV with EC50 value of 11.7 μmol-L^-1.

关 键 词：1 2 3-三氮唑 疱疹病毒 抗病毒 人类巨细胞病毒(HCMV) 带状疱疹病毒(VZV) 

分 类 号：R914.5[医药卫生—药物化学] R96[医药卫生—药学]