(1R,3S,4S)-2-苄氧羰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸的合成  

Synthesis of (1R,3S,4S)-2-[( benzyloxy) carbonyl]-2-azabicyclo[2. 2. 1]heptane-3-carboxylic Acid

作　　者：寇玉辉[1,2] 张英俊 蒋海港 谢洪明 邓炳初 鄢明[1] 

机构地区：[1]中山大学药学院,广东广州510006 [2]广东东阳光药业有限公司,广东东莞523000

出　　处：《合成化学》2016年第6期519-521,共3页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21472248);广东省手性药物工程技术中心项目;广东省引进创新科研团队计划资助项目(201001Y0104742262)

摘　　要：以(R)-(+)-α-甲基苄胺为原料,依次经缩合,Diels-Alder反应,还原,Cbz-保护和水解反应,合成了抗丙肝新药HCV NS3/4A蛋白酶拟肽类抑制剂的重要中间体——(1R,3S,4S)-2-苄氧羰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸,总收率66%,其结构经1H NMR和ESI-MS确证。An intermediate of anti-HCV drugs, （ 1 R, 3S, 4S） -2- [ （benzyloxy） carbonyl ] -2-azabicyclo [ 2.2.1 ] heptane-3-carboxylic acid, was synthesized by condensation, Diels - Aider reaction, reduc- tion, Cbz-protection and hydrolyzation, using （R）-（ ＋ ）-a-methylbenzylamine as the starting materi- al. The overall yield was 66%. The structure was confirmed by 1H NMR and ESI-MS.

关 键 词：(R)-(+)-α-甲基苄胺 抗丙肝药物 2-苄氧羰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸 不对称合成 药物合成 工艺改进 

分 类 号：O626.3[理学—有机化学] R914.5[理学—化学]