新型吡唑啉化合物的合成及抑菌活性研究  

A study on antifungal activity of novel pyrazolines

作　　者：鹿慧燕 仝水田[1] 张蕴[1] 罗虹[2] 周雷[1] 万义梅 肖孝辉[1] 

机构地区：[1]浙江师范大学化学与生命科学学院,浙江金华321004 [2]浙江师范大学地理与环境科学学院,浙江金华321004

出　　处：《浙江师范大学学报（自然科学版）》2016年第4期412-418,共7页Journal of Zhejiang Normal University:Natural Sciences

基　　金：浙江省自然科学基金资助项目(LY12B02003)

摘　　要：通过1,3-二取代苯骈三氮唑叶立德与α,β-不饱和醛、酮、腈的加成反应,合成了9个多官能团取代的吡唑啉及2个多取代的吡唑化合物;通过生长速率法测定了这些化合物对水稻稻瘟病菌、苹果树腐烂病菌、杨树溃疡病菌、苦瓜枯萎病菌、黄瓜枯萎病菌、番茄早疫病菌、水稻纹枯病菌和小麦赤霉病菌等8种植物致病真菌的抑菌活性.结果表明:当供试剂量为100μg/m L时,1-[1-(2-乙基胺基苯基)-4,5-二苯基-4,5-二氢-1H-3-吡唑基]乙酮和1-[4-(3-甲基苯基)-1-(2-甲胺基苯基)-5-苯基-4,5-二氢-1H-3-吡唑基]乙酮对水稻稻瘟病菌具有较好的抑菌活性,抑制率分别达到100%和84%;1-(2-甲胺基苯基)-5-苯基-4-对甲苯基-4,5-二氢-1H-吡唑-3-甲醛对苹果树腐烂病菌的抑制率达到84.2%;1-[4-(2,5-二甲氧基苯基)-1-(2-甲氨基苯基)-5-苯基-4,5-二氢-1H-3-吡唑基]乙酮对苦瓜枯萎病菌和水稻稻瘟病菌的抑制率均高于75%.A series of novel pyrazolines and pyrazoles were prepared via the reaction of 1, 3-disubstituted benzotriazolium ylide and α,β-unsaturated aldehydes, ketones or nitriles. Their antifungal bioactivities against eight kinds of phytopathogenic fungi were tested respectively by the mycelium growth rate method in vitro, and the results of separate cultivating condition showed that 1 - （ 1 - （2 - （ ethylamino） phenyl） -4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3 -yl） ethanone and 1 - （4- （3- （ methylamino） phenyl） -5 -phenyl-4 -m-tolyl-4,5 -dihydro-1 H- pyrazol-3-yl） ethanone exhibited high activities against Magnaporthe grisea （inhibition rate： 100% and 84% respectively） at the concentration of 100 μg/mL. At the same concentration, the inhibition rate of 1 - （2- （methylamino） phenyl） -5-phenyl-4-p-tolyl-4 P5-dihydro-1H-pyrazole-3-carbaldehyde was up to 84.2% against Valsa mali. It was also found that 1-（4-（2,5-dimethoxyphenyl）-1-（2-（methylamino） phenyl） -5-phenyW,5- dihydro-1H-pyrazol-3-yl） ethanone had good antifungal properties against Magnaporthe grisea and Fusarium oxysporum f. sp. mornordicae.

关 键 词：吡唑 吡唑啉 真菌 抑菌活性 

分 类 号：O626.21[理学—有机化学]