(2S,4S)-苯甲基-2-(6-氟-1H-吲哚-3-羰基)-4-羟基吡咯烷-1-羧酸酯的合成  

Synthesis of(2S,4S)-benzyl 2-(6-fluoro-1H-indole-3-carbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate

作　　者：寇玉辉[1,2] 张英俊 谢洪明 邓炳初 鄢明[1] 

机构地区：[1]中山大学药学院,广东广州510006 [2]广东东阳光药业有限公司,广东东莞523000

出　　处：《合成化学》2016年第11期990-993,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21472248);广东省手性药物工程技术中心项目;广东省引进创新科研团队计划(201001Y0104742262)

摘　　要：以4-羟基-L-脯氨酸为原料,经Cbz保护、偶联、Mitsunobu反应和水解合成了抗肿瘤新药Birinapant的重要中间体——(2S,4S)-苯甲基-2-(6-氟-1H-吲哚-3-羰基)-4-羟基吡咯烷-1-羧酸酯,总收率83%,其结构经1H NMR和ESI-MS确证。The important intermediate of antitumor drug （ Birinapant）, （ 2S, 4S） -benzyl 2-（ 6-fluoro- 1H-indole-3-carbonyl）-4-hydroxyl pyrrolidine-1-carboxylate, was synthesized by the reaction of Cbz- protecting, coupling, Mitsunobu reaction and hydrolysis, using 4-hydroxy-L-proline as the starting ma- terial. An overall yield of 83% was achieved. The structure was confirmed by 1H NMR and ESI-MS.

关 键 词：抗肿瘤药物 Birinapant 中间体合成 (2S 4S)-苯甲基-2-(6-氟-1H-吲哚-3-羰基)-4-羟基吡咯烷-1-羧酸酯 

分 类 号：O625.6[理学—有机化学] R914.5[理学—化学]