2,2'-二苯甲酰氨基二苯二硫的合成方法改进、晶体结构及其抑菌活性  

Improved Synthesis,Crystal Structure and Fungicidal Activity of 2,2'-Dithiobisbenzanilide

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作  者:张敦林[1] 夏芳芳[1] 周业飞[2] 刘光祥[1] 薛蒙伟[1] 

机构地区:[1]南京晓庄学院环境科学学院,南京211171 [2]南京晓庄学院食品科学学院,南京211171

出  处:《应用化学》2017年第2期158-162,共5页Chinese Journal of Applied Chemistry

基  金:江苏省大学生科研及实践创新训练基金资助项目(201311460050X)~~

摘  要:以邻氨基苯硫酚为原料,经氧化缩合和酰化反应合成了2,2'-二苯甲酰氨基二苯二硫,总收率达80%。标题化合物结构经质谱、核磁共振和X射线单晶衍射等技术手段表征确认,在晶体中,标题化合物由分子内的C-H....O和N-H....S键相互作用形成稳定的分子结构,其分子间N-H....O和C-H....O键相互作用而形成一维链状结构,这些链状结构通过范德华力相互作用而形成稳定的三维晶体。研究表明,该方法原料廉价易得、操作简便、收率高,是一条适合中试放大的新合成工艺路线,此外,标题化合物对番茄灰霉病、菌核病和立枯丝核菌3种植物病菌具有优良的的抑制活性。2,2'-Dithiobisbenzanilide was synthesized with a total yield of 80% via oxidative condensation and acylation reaction. The title compound was extensively characterized by HRMS, NMR and single crystal X-ray diffraction. The single crystal X-ray structural analysis reveals that the crystal packing of the compound was stabilized by intramolecular C--H'---O and C--H--'-S, intermolecular N--H--'-O and C--H",'O interactions, and even Van der Kraals force. The results show that the novel method is suitable for scale-up production with the advantages of easily obtained raw materials, easily conducted procedure and relatively high yield. Moreover, the compound shows excellent inhibitory activity against Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum and Rhizoctonia solani.

关 键 词:二苯甲酰氨基二苯二硫 晶体结构 抑菌活性 

分 类 号:O622.7[理学—有机化学]

 

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