两种胡椒碱的酸性衍生物的合成  

Synthesis of two kinds of acidic piperic derivatives

作　　者：秦蓓[1,2] 辛元晶 余丽丽[1] 李立[1] 杨欣[1] 王荣[1] 

机构地区：[1]西安医学院药学院药物研究所,陕西西安710021 [2]西安交通大学理学院,陕西西安710049

出　　处：《化工科技》2017年第1期23-27,共5页Science & Technology in Chemical Industry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(81302706);国家重点基础研究开发计划(973计划)项目(2013CB531705);陕西省科技统筹创新工程-主导型产业技术项目(2011KTCL03-0);陕西省大学生创新创业训练计划项目(2295);西安医学院学科建设经费资助项目;国家级大学生创新创业训练计划项目(201611840026)

摘　　要：以胡椒碱为原料,在质量分数20%KOH甲醇作用下,水解制备了胡椒酸;在-15℃下通过胡椒酸与甲磺酰氯(CH_3SO_2Cl)的反应获得中间产物胡椒酸甲磺酸酐,并通过该酸酐与氨基酸甲酯之间的反应制备胡椒酸氨基酸甲酯偶联物(酰胺A和酰胺B)。最后在KF-Al_2O_3[w(KF)=40%]体系中固相微波水解获得两种胡椒碱酸性衍生物(A酸和B酸)。通过氢谱(~1H-NMR)和质谱(MS)对各种化合物进行结构分析。Piperic acid was prepared by alkaline hydrolysis of piperine in methanolic KOH （20%）.Pi- peric acid mesylate was obtained by reaction of piperic acid with methane sulfonyl chloride （CHaSO2Cl） in dry CH2Cl2 at -15℃.This mesylate was reacted with amino acid methyl esters to ob- tain the desired piperoyl-amino acid methyl ester conjugates （Amide A and Amide B）.Piperine deriva- tives （Acid A and Acid B） were prepared by deprotection of carboxyl group of Amide A and Amide B by microwave assisted solid phase reaction with Al2O3 [w （KF）= 40%].The structures of various compounds were analyzed by hydrogen spectroscopy （1H-NMR）, and mass spectrometry （MS）.

关 键 词：胡椒碱 衍生物 氨基酸 

分 类 号：O621.3[理学—有机化学]