偕双硅2,3-环氧醇区域及立体选择性环氧开环/卤代反应研究  

Study on Regio-and Diastereoselective Epoxide Opening/Halogenation of Geminal Bis(silyl) 2,3-Epoxy Alcohols

作　　者：胡佳[1] 高璐[1] 宋振雷[1] 

机构地区：[1]四川大学华西药学院,四川成都610041

出　　处：《合成化学》2017年第4期277-281,286,共6页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(21622202;21502125)

摘　　要：C^3-位偕双硅取代的2,3-环氧醇分别与对甲苯磺酰氯、溴素和单质碘发生C^3-位区域及立体选择性环氧开环/卤代反应合成了15个新的C^3-位卤代偕双硅基1,2-二醇类产物,收率64%~87%,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。产物的立体结构经3-[二甲基(苯基)甲硅烷基]-3-碘-3-(三甲基甲硅烷基)丁烷-1,2-二醇(8d)的X-射线单晶衍射确证。The reaction of C3-geminal bis （silane） substituted 2,3-epoxy alcohols with TsC1, Br2 and 12 proceeds by a regio- and diastereoselective C3-expoxide opening/halogenation process, giving 15 no- vel C3-halogenerated products in 64% -87% yields. The structures were characterized by ~H NMR, 13C NMR and HR-MS（ESI）. The stereochemistry was corffrrmed by X-ray single crystal diffraction of 3 - （ dimethyl （ phenyl ） silyl ） -3 -iodo-3 - （ trimethylsilyl ） butane-1,2-diol （ 8d ）.

关 键 词：偕双硅 2 3-环氧醇 环氧开环 卤代反应 区域选择性 立体选择性 合成 

分 类 号：O523.42[理学—高压高温物理] O623.43[理学—物理]