区域选择性Michael/Aldol串联反应合成新型1'-茚醇拼接3-氧化吲哚类化合物  

Synthesis of Novel 1'-Indanol-fused 3-Oxindoles via Regioselective Domino Michael/Aldol Reaction

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作  者:刘欢欢[1] 王丹丹[1] 杨楷模 刘雄利[1] 陈琳[1] 余章彪[1] LIU Huan-huan;WANG Dan-dan;YANG Kai-mo;LIUXiong-li;CHEN Lin;YUZhang-biao(Guizhou Medicine Edicine Edible Plant Resources Research and Developmant Center,Guizhou University,Guiyang 550025,Chin)

机构地区:[1]贵州大学贵州省药食两用资源应用开发工程实验室,贵州贵阳550025

出  处:《合成化学》2018年第6期440-443,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基  金:贵州省科技计划项目(黔科合基础[2017]1035);贵州省教学改革创新项目(黔教研合JG字[2016]06)

摘  要:以3-烯烃氧化吲哚为起始原料,甲苯为溶剂,与丙二腈或腈基乙酸乙酯发生区域选择性Michael/Aldol串联反应,合成了6个新型的1'-茚醇拼接3-氧化吲哚类化合物,收率73%~90%,dr高达10/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。A molecular hybridization strategy has been utilized for the synthesis of novel 1'-indanolfused 3-oxindoles via a regioselective domino Michael/Aldol reaction of 3-ylideneoxindoles with malononitrile or cyanacetate ethyle,using toluene as the solvent. The yields and dr were 73% ~ 90% and10/1,respectively. The structures were characterized by1 H NMR,13 C NMR and HR-MS( ESI-TOF).

关 键 词:1'-茚醇拼接3-氧化吲哚 3-烯烃氧化吲哚 Michael/Aldol串联反应 合成 区域选择性 

分 类 号:O626.13[理学—有机化学] O623.7[理学—化学]

 

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