4-对羟基苯基-2-丁酮的合成?  

Synthesis of 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-Butanone

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作  者:魏文[1] 侯克强 WEI Wen;HOU Ke-qiang(Guangzhou Chemical Co.,LTD,Chinese Academy of Sciences,Guangzhou 510650,China)

机构地区:[1]中科院广州化学有限公司,广东广州510650

出  处:《广州化学》2019年第1期36-40,46,共6页Guangzhou Chemistry

基  金:国家重点研发计划项目(2016YFA0602900);广州市南沙区科技计划项目(2016CX009);广州市科技计划项目(201505041557046)

摘  要:以生物质来源的对甲氧基苯甲醛(大茴香醛)为原料,经还原反应制备得到对甲氧基苄醇,经氯代反应制备得到对甲氧基氯苄,再与乙酰乙酸乙酯经取代反应制备得到2-乙酰基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯,再经串联的水解、脱羧反应制备得到4-(4-甲氧基苯基)-2-丁酮,最后经脱甲基反应制备得到4-对羟基苯基-2-丁酮,总收率为60.7%。具有路线简捷、易于操作、环境友好、收率高等优点。Starting from the biomass-derived p-anisaldehyde,the anisyl alcohol could be obtained by reduction,chlorination of anisyl alcohol gave rise to p-methoxybenzyl chloride.Then,substitution reaction of p-methoxybenzyl chloride with ethyl acetoacetate afforded ethyl 2-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)propionate,which underwent a tandem hydrolysis and decarboxylation reaction to provide 4-(p-methoxyphenyl)-2-butanone.Finally,the desired 4-(p-hydroxyphenyl)-2-butanone was then obatined via demethylation reaction with an overall yield of 60.7%.The concise synthetic route,ease of operation,eco-friendliness,and high yield were the notable features of this protocol.

关 键 词:4-对羟基苯基-2-丁酮 大茴香醛 生物质 香料 

分 类 号:O629.6[理学—有机化学]

 

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