利用1,2-叠氮迁移策略合成β-氟烷基叠氮化合物  

Synthesis of β-Difluoroalkyl Azides via 1,2-Azide Migration

作　　者：吴镇 朱晨 Wu Zhen;Zhu Chen(College of Chemistry,Chemical Engineering and Materials Science,Soochow University,Suzhou 215123)

机构地区：[1]苏州大学材料与化学化工学部,苏州215123

出　　处：《有机化学》2020年第3期808-809,共2页Chinese Journal of Organic Chemistry

摘　　要：化学键选择性断裂与重组是有机分子骨架重塑的基础[1],官能团迁移反应是实现化学键断裂以及形成的重要方式[2~4].虽然已知众多官能团都可以发生迁移反应并且相关研究也取得显著发展,但是叠氮基团的迁移反应报道仍然极为有限[5].到目前为止,仅有Winstein小组于1960年报道了首例烯丙基叠氮的[3,3]-σ重排反应;但是,该反应中生成的是一组异构体混合物,因此缺乏合成上的实用性(Scheme 1A)[6].2017年,Topczewski小组[7]对这一反应的选择性进一步研究:利用Sharpless双羟化反应动力学拆分方式,实现了选择性的1,3-烯丙基叠氮重排反应,得到了单一的异构体产物.

关 键 词：迁移反应 叠氮化合物 重排反应 动力学拆分 羟化反应 分子骨架 烯丙基 迁移策略 

分 类 号：O641.1[理学—物理化学]