从核磁共振的化学位移探讨取代苯亲电取代反应的活性和区域选择性  

An Insight into Activity&Regioselectivity of Electrophilic Substitution of Benzenes Based on Chemical Shift of Nuclear Magnetic Resonance

作　　者：王永强 Yongqang Wang(Key Laboratory of Synthetic and Natural Functional Molecule Chemistry of Ministry of Education,College of Chemistry&Materials Science,Northwest University,Xi’an 710127,P.R.China)

机构地区：[1]西北大学化学与材料科学学院,合成与天然功能分子教育部重点实验室,西安710127

出　　处：《大学化学》2020年第7期142-150,共9页University Chemistry

基　　金：陕西省一流专业建设经费;西北大学研究生课程建设项目;国家自然科学基金(NSFC-21572178,NSFC-21971206)。

摘　　要：亲电取代反应是一类基本的有机反应,其中以苯环上的亲电取代反应最常见。该反应的反应活性及反应的位点与苯环上已有的取代基有很大的关系。本文从波谱学的角度,利用核磁数据,阐述了已有的取代基如何影响苯环的电子云密度,进而影响苯环亲电取代反应的活性和取代的位置。本文视角新颖,将对学生的学习及科研产生启发。Electrophilic substitution reaction,especially electrophilic aromatic substitution,is a common and basic organic reaction.In the reaction,the substituents on the aromatic ring affect the rate of further substitution,as well as the orientation of new groups.In this paper we describe an insight into electrophilic substitution reaction from the view of spectroscopy.We utilize the data of nuclear magnetic resonance(NMR)spectroscopy to disclose how the substituents affect electron cloud of the aromatic ring,and further affect the reactivity and the position of substitution.The paper would inspire students in their study and research.

关 键 词：亲电取代反应 波谱学 有机化学教学 

分 类 号：G64[文化科学—高等教育学] O6[文化科学—教育学]