诺贝尔化学奖类大学生创新实验--Suzuki偶联反应制备DPP类荧光染料  

Innovative Experiment for Students Based on Nobel Prizes in Chemistry:Construction of Fluorescent DPP Derivative by Suzuki Reaction

作　　者：熊就凯 赵美娟 王亚男 边刚 戎瑞雪[2] 王克让[1] Jiukai Xiong;Meijuan Zhao;Yanan Wang;Gang Bian;Ruixue Rong;Kerang Wang(Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnosis(Ministry of Education),College of Chemistry and Environmental Science,Hebei University,Baoding 071002,Hebei Province,P.R.China;Department of Immunology,School of Basic Medical Science,Hebei University,Baoding 071000,Hebei Province,P.R.China.)

机构地区：[1]河北大学化学与环境科学学院,药物化学与分子诊断教育部重点实验室,河北保定071002 [2]河北大学基础医学院,河北保定071000

出　　处：《大学化学》2020年第12期227-232,共6页University Chemistry

基　　金：河北省教改项目(2016GJJG014);河北省研究生示范课程项目(KCJSX2018009);河北大学大学生创新创业训练项目(2017141);河北大学化学与环境科学学院教改项目(HBUHXJG2016-03)。

摘　　要：以丁二酸二异丙酯和对溴苯甲腈为原料,经闭环和偶联反应合成了吡咯并吡咯二酮(DPP)类分子,与1-溴-2-甲基丁烷经亲核取代反应,进而经Suzuki偶联反应与9-蒽硼酸反应制备了DPP类染料分子。化合物结构经1HNMR、13C NMR和HRMS等表征,并且DPP类染料分子具有强的荧光特征,在氯仿溶液和固态下的荧光量子效率可分别达88.4%和78.9%。Fluorescent diketopyrrolopyrrole(DPP)derivative was synthesized by coupling reaction,nucleophilic substitution reaction and Suzuki reaction,which was fully characterized by NMR spectroscopy and HRMS.Furthermore,the DPP derivative showed high fluorescence quantum yields of 88.4%and 78.9%in solvent and solid states.

关 键 词：诺贝尔化学奖 SUZUKI偶联反应 吡咯并吡咯二酮 荧光 

分 类 号：G64[文化科学—高等教育学] O6[文化科学—教育学]