手性Brnsted酸催化的炔酰胺活化不对称去芳构化反应  

Catalytic Asymmetric Dearomatization(CADA)through Activation of Ynamide by Chiral Brønsted Acids

作　　者：张文昭 罗三中 Zhang Wenzhao;Luo Sanzhong(Center of Basic Molecular Science,Tsinghua University,Beijing 100084)

机构地区：[1]清华大学基础分子科学中心,北京100084

出　　处：《有机化学》2022年第5期1562-1564,共3页Chinese Journal of Organic Chemistry

摘　　要：手性Brønsted酸是一类广泛使用的有机小分子催化体系.手性磷酸是其中一种最具代表性催化体系,具有广谱适用性[1].手性Brønsted酸催化的反应中,在无金属参与的情况下反应物多为亚胺或羰基化合物,而鲜有直接活化多重碳碳键的报道.这是由于亚胺或羰基化合物易被手性Brønsted酸质子化,然后通过氢键作用形成较为稳定且具有一定刚性的手性中间体,从而实现对映选择性控制[2];而烯烃或炔烃经质子化后则产生碳正离子,与手性Brønsted酸通过离子对相互作用结合,这种作用力相对较弱,因此实现其立体选择性控制具有较高的挑战性[3].

关 键 词：羰基化合物 立体选择性 碳正离子 质子化 手性磷酸 芳构化反应 碳碳键 对映选择性 

分 类 号：O621.251[理学—有机化学]