钯催化烯-炔偶联反应对映选择性合成双环[3.2.1]辛二烯  

Enantioselective Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octadienes via Palladium Catalyzed Intramolecular Alkene-Alkyne Coupling Reaction

作　　者：杨刚 崔秀灵 Yang Gang;Cui Xiuling(Engineering Research Centre of Molecular Medicine of Ministry of Education,Key Laboratory of Fujian Molecular Medicine,Key Laboratory of Xiamen Marine and Gene Drugs,Key Laboratory of Precision Medicine and Molecular Diagnosis of Fujian Universities,School of Biomedical Sciences,Huaqiao University,Xiamen,Fujian 361021)

机构地区：[1]华侨大学生物医学学院,分子药物教育部工程研究中心,福建省分子医学重点实验室,厦门市海洋与基因药物重点实验室,精准医学与分子诊断福建省高校重点实验室,福建厦门361021

出　　处：《有机化学》2024年第1期321-322,共2页Chinese Journal of Organic Chemistry

摘　　要：手性桥联双环骨架化合物广泛存在于多种药物和生物碱中.桥环化合物结构刚性,具有较大环张力,常常含有多个手性中心.此外,在合成桥环化合物时,反应过渡态会积累内在环应变(角应变和扭转应变).因此,构建手性桥环化合物,尤其是含有可修饰单元的桥环化合物,仍然面临巨大的挑战[1].近年来,以环戊烯及其衍生物为起始原料,催化对映选择性合成手性桥环骨架引起化学家们广泛关注,如Johnston课题组[2]报道了手性布朗斯特碱催化不对称碘代内酯化反应,姚和权和林爱俊团队[3]实现了Pd催化串联Heck官能团化反应,张绪穆和吕辉团队[4]报道了Rh催化不对称加氢甲酰化(AHF)反应构建手性双环[2.2.1]内酯骨架等.尽管该领域研究取得了很大的突破,但进一步开发新的催化策略,以简单易得的环戊烯为原料构建结构多样的手性桥环骨架仍是非常重要且具有挑战性的课题.

关 键 词：桥环化合物 手性中心 钯催化 加氢甲酰化 碱催化 偶联反应 环戊烯 辛二烯 

分 类 号：O621.251[理学—有机化学]