酶促立体有择合成(1R,3S,5S)-1-乙炔基3-二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]己烷  

Synthesis of (1R,3S,5S)-1-Acetylenyl-3-Tert-Butyldiphenylsilyloxybicyclo Hexane by Stereospecific Lipase-Catalyzed Transesterification

作　　者：郭丽[1] 伍晓春[1] 李佩杰[1] 吴勇[1] 

机构地区：[1]四川大学华西药学院,成都610041

出　　处：《四川大学学报（自然科学版）》2002年第6期1111-1114,共4页Journal of Sichuan University(Natural Science Edition)

基　　金：国家自然科学基金(29972013)

摘　　要：(1R,3S,5S) 1 乙炔基 3 二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]己烷(3)是合成19 失碳 1α,25 二羟基维生素D3(2)的重要合成子.为了寻找更有效的可用于工业化生产的合成(3)的方法,作者以(±)外向 1 溴双环[3.1.0] 3 己醇(±4)为原料,经酶促立体有择反应得到光学活性的(1S,3S,5S) 1 溴 双环 [3.1.0] 3 己醇(4),再经羟基保护等3步反应得到目标物(3).实验结果表明,该合成方法实验操作简单、收率较高,所合成的(3)的光学纯度可达99%,是一个较好的合成方法.A important Aring synthon of 19nor1α,25dihydroxyvitamin D3 (2), (1R,3S,5S)1acetylenyl3tertbutyldiphenylsilyloxybicyclo hexane (3) was prepared with commercial value, from exo1bromobicyclo 3hexanol (±4) via four steps using stereospecific lipasecatalyzed transesterification. The method has the advantage of simplicity in operation, high yield and high e.e%. It's an effective method for synthesis of the Aring synthon (3).

关 键 词：酶促立体有择合成 (1R 3S 5S)-1-乙炔基-3-二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]己烷 A环合成子 酶促催化 维生素D3 

分 类 号：TQ466.4[化学工程—制药化工]