喹啉二酮类化合物的合成研究——形成双(二氢喹啉二酮基)甲烷的可能途径  

SYNTHETIC STUDY ON QUINOLINEDIONE ANALOGUES——POSSIBLE INTERPRETATION FOR FORMATION OF 3,3'-METHYLENE-BIS-4-HYDROXY-2-QUINOLONES

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作  者:钱立刚 顾坤健 嵇汝运[1] 

机构地区:[1]中国科学院上海药物研究所

出  处:《化学学报》1985年第5期463-466,共4页Acta Chimica Sinica

基  金:中国科学院科学基金

摘  要:我们曾用2-(3-甲基丁烯-2-基)丙二酸二乙酯与 N-取代芳胺在高温下环合,制备了一系列4-羟基-3-(3-甲基丁烯-2-基)二氢喹啉-2-酮类化合物.在此反应中除得到正常产物外,尚分离到若干副产物,最主要的副产物为3,3′-双(二氢喹啉-2,4-二酮基)甲烷.Young 等人曾对产生这类副产物的机理作过讨论,并提出如下途径:In the course of condensation of arylamines with diethyl 3-methyl-2-butenylmalonate to give 4-hydroxy-3-(3-methyl-2-butonyl)-2-quinolones(1),we isolated theunexpected product,3,3-methylene-bis-4-hydroxy-2-quinolones(6).The mechanismfor the formation of the latter was proposed by Young previously.Our experiments didnot confirm his explanation and two possible reaction mechanisms have been proposed.The difference is in forming the intermediate 10 or 5 which is not produced via theretro-Mannich reaction presented by Young.

关 键 词:丁烯 氮气保护 丙二酸 烯烃 二元羧酸 甲基丁二烯 二烯烃 异戊二烯 苯醚 二苯醚 化合物 氧代 羰基 酮基 芳烃 甲基苯胺 酮类 氮杂环化合物 喹啉 

分 类 号:O62[理学—有机化学]

 

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