γ-丁内酯α-烷基化的新方法(英文)  

A New Method for α-Alkylation of γ -Butyrolactone

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作  者:孟芫茹[1] 关烨第[1] 

机构地区:[1]北京大学化学与分子工程学院,北京100871

出  处:《北京大学学报(自然科学版)》2003年第2期277-280,共4页Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Pekinensis

基  金:南开大学元素有机化学国家重点实验室开放基金资助项目

摘  要:采用两步简单反应 ,顺利地得到α 取代的γ 丁内酯。首先 ,在醇钠存在下 ,严格控制反应温度为 0~ 10℃ ,以内酯与芳香醛类化合物 ,选择性地缩合为α 烯基内酯 ( 1a~ 1i)产率 4 0 %~99% ,进而采用催化转移氢化的方法 ,在Pd C存在下 ,用NaH2 PO2 氢化还原上述缩合中间物 ,使有效地转化为α 烷基化γ 丁内酯 ,产率 5 5 %~ 99% ( 2a~ 2e)。该方法能有效地得到目标化合物 ,具有方法简单易行 ,操作方便 ,反应条件温和 ,试剂价廉和产率相对较高的特点。The α -alkylation products of γ -butyrolactone can be gained via two simple and convenient steps:( E )- α Alkenyl- γ -butyrolactone compounds were synthesized from condensation of corresponding aromatic aldehydes and γ -butyrolactone,using common base such as MeONa and EtONa.Then the ( E) α Alkenyl- γ butyrolactones were reduced to α alkyl- γ butyrolactones by using sodium hypophosphite with Pd/C catalyst,which is named to be reaction of catalytic transfer hydrogenation.

关 键 词:γ-丁内酯α-烷基化 缩合 Pd/C-闪亚磷酸钠 催化转移氢化 

分 类 号:O623[理学—有机化学]

 

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