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机构地区:[1]中国科学院上海有机化学研究所,上海200032
出 处:《化学学报》1992年第7期722-725,共4页Acta Chimica Sinica
基 金:国家科学基金资助的课题
摘 要:本文报道两种从5-氯-3,3-二甲基戊酸乙酯(4)合成(±)-顺式-3-(二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸(1)的方法.中间体4,4-二甲基-3,4-二氢-2-吡喃酮(3)是从化合物(4)经水解皂化,酸化和氧化得到3,3-二甲基戊醛酸甲酯(7),再皂化得到3,3-二甲基戊醛酸(8),然后环化得到;或者由化合物4经苯基硫醚化,氧化得到8,然后环化后得到.(±) cis-3-(Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (1) was synthe sized through two ways from ethyl 5-chloro-3, 3-dimethylpentanoate (4) which had been obtained previously by the author from isoprene. The intermediate compound 4, 4 dimethyl-3, 4 dihydro-2-pyranone (3) was obtained by phenylthioetherification of compound (4), oxidation to 5-oxo-3, 3-dimethylpentanoic acid (8), and cyclization to (3) or hydration and acidification of compound (4), esterification and oxidation to methyl 5-oxo-3, 3-dimethylpentanoate (7) and then cyclization to compound 3.
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