αGal抗原决定簇的立体选择性合成研究  

Stereoselective Synthesis of αGal Determinant Epitope

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作  者:孟祥豹[1] 李辉[1] 程铁明[1] 蔡孟深[1] 李中军[1] 

机构地区:[1]北京大学药学院化学生物学系,北京100083

出  处:《化学通报》2004年第4期300-303,308,共5页Chemistry

摘  要:αGal抗原决定簇二糖具有重要的生物学功能。以α-半乳糖甲苷为原料 ,经多步反应立体选择性地合成了 Gal(α1→ 3) Gal(α- OCH3 ) ,并以1H NMR、13 C NMR及 MALDI- TOF- MS等对关键中间体及终产物进行了表征。比较了硫苷法、溴代糖法和三氯乙酸酯法构建糖苷键反应的结果 ,表明采用三氯乙酸酯法合成寡糖 ,具有反应条件温和、收率高和立体选择性好的特点。The disaccharide of αGal Determinant Epitope in the circulation of human, Gal(α1→3)Gal(α-OCH 3), plays many important biological functions. Stereoselective synthesis of this disaccharide using thioglycoside, glycosyl bromide, and O-glycosyl trichloroacetate respectively as donors are described. The results indicate that the target compound is prepared by using the third compound as donor under mild condition with higher yield and higher stereoselectivity.

关 键 词:立体选择性合成 三氯乙酸酯法 硫苷法 溴代糖法 立体化学控制 寡糖 二糖 αGal抗原决定簇 

分 类 号:R392.1[医药卫生—免疫学]

 

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