氮杂双环中烯丙基区域性重排反应  

REGISOPCIFIC REARRANGEMENT OF ALLYL IN AZABICYLOALKANES

作　　者：钟三保[1] 刘维勤[1] 凌仰之[1] 李仁利[1] 涂光忠[1] 马立斌[1] 冯少良[1] 

机构地区：[1]北京医科大学药物化学教研室,北京微量化学研究所,四川省劳动卫生职业病防治研究所

出　　处：《中国药物化学杂志》1994年第1期19-22,35,共5页Chinese Journal of Medicinal Chemistry

基　　金：国家教委博士点基金

摘　　要：以Ｌ－脯氨酸为原料，经四步反应得到Ｎ－烯丙基－１－酮基氮杂双环［４．３．０］壬烷溴化物和Ｎ－烯丙基－１－酮基氮杂双环［５．３．０］癸烷溴化物，它们在强碱作用下发生［２，３］－σ重排，生成９－烯丙基－１－酮基氮杂双环［４．３．０］壬烷和１０－烯丙基－１－酮基氮杂双环［５．３．０］癸烷。提出了可能的反应机理。N-allyl-1-keto-azahicyclo[4.3.0.]nonane bromide and N-allyl-1-keto-azabicyclo [5.3.e]decane bromide have been synthesized from L-proline in four steps.9-allyl-1-keto-azabicyclo[4.3.0.]nonane and 10-allyl-1-keto-azabicyclo[5.3.n]decane are achieved in high yield by a[2.3]sigmatropic.rearrangement of their bromides.A possible mechanism of the rearrangement is discussed in the paper.

关 键 词：烯丙基 氮杂双环烷烃 重排 脯氨酸 

分 类 号：R914.4[医药卫生—药物化学]