用不对称双羟化反应合成紫杉醇手性中间体(2R,3S)-2-3-二羟基-3-苯基丙酸乙酯  

Preparation of ethyl(2R,3S)-dihydroxy-3-phenylpropinate as intermediate of taxoi by asymmetric dihydroxylation reaction

作　　者：陈惠[1] 金瑛[1] 王巧峰[1] 孙晓莉[1] 

机构地区：[1]第四军医大学药学系化学教研室,西安710033

出　　处：《中国现代应用药学》2006年第4期299-301,共3页Chinese Journal of Modern Applied Pharmacy

基　　金：国家自然科学基金资助(20272082;20302014)

摘　　要：目的设计、合成一种便宜的手性配体[(QN)2PYDZ],考察其在不对称双羟化反应(AD)中的催化活性和立体选择性,以期获得低成本、高化学产率和高光学产率的(2R,3S)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸乙酯。方法以便宜的3,6-二氯哒嗪为原料合成手性配体,并应用于六种不同底物的AD反应中。结果用简便的方法成功地合成了便宜的(QN)2PYDZ,并发现在催化AD反应中表现出了良好的催化性能。结论用手性配体(QN)2PYDZ催化AD反应可获得高化学产率(90%)和高光学产率(99%)的紫杉醇C13片段的前体(2R,3S)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸乙酯,且成本很低,适用性强。OBJECTIVE To synthesize a cheap ligand and determine it＇s catalytic activities in asymmetric dihydroxylation（AD） reaction and to get ethyl-（2R,3S） -dihydroxy-3-phenylpropionate with high yield and enantioselectivity. METHODS The new chiral ligand （QN）2PYDZ was synthesized by cheap material 3,6-dichoropyridazine, which was applied to AD reaction of six olefins. RESULTS The ligand was obtained with lower cost by convenient process,which had satisfying catalytic activities in AD reaction. CONCLUSION The ligand （QN） 2 PYDZ can be used to prepare ethyl-（2R, 3S） -dihydroxy-3-phenylpropionate with high yield （90%） and enantioselectivity （99%） ,a precursor of C13 side chain of taxol and the process is economical and adaptable.

关 键 词：手性配体 不对称双羟化反应(AD) 紫杉醇C13片段 

分 类 号：TQ460.6[化学工程—制药化工]