烃基-3-噻吩硫醚的合成  

Synthesis of (3-Alkylthio) thiophenes

作　　者：黄金波[1,2] 余爱农[3] 孙宝国[4] 余华[3] 赵国秀[5] 杨兴芝[5] 

机构地区：[1]华中师范大学化学学院 [2]湖北民族学院化学与环境工程学院 恩施 445000 [3]湖北民族学院化学与环境工程学院 [4]北京工商大学化学与环境工程学院 [5]湖北民族学院图书馆

出　　处：《应用化学》2007年第1期105-107,共3页Chinese Journal of Applied Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(20376003)

摘　　要：噻吩与溴、锌粉依次发生取代,还原反应生成3-溴噻吩。在-70℃,3-溴噻吩与n-丁基锂反应后,再依次加入硫粉、卤代烃,在常温下分别反应1．5、2．5、2．5、3、3和3．5 h,分别合成甲基-3-噻吩硫醚、乙基-3-噻吩硫醚、丙基-3-噻吩硫醚、丁基-3-噻吩硫醚、烯丙基-3-噻吩硫醚和异丙基-3-噻吩硫醚,收率分别为82％、74％、71％、70％、73%和49％。这些化合物结构都通过IR、1H NMR、13C NMR和MS测试技术进行了表征,并对其进行了初步香味评价。结果表明,它们都具有肉香味的特征。Thiophene reacted with bromine and zinc to produce 3-bromothiophene via substitution and reduction reaction. 3-Bromothiophene was treated with n-butyllithium, sulfur powder, and halogenated hydrocarbons in subsequence in dried tetrahydrofuran under 70 ℃ to produce （3-methylthio）thiophene, （3-ethylthio） thiophene, （3-propylthio） thiophene, （3-butyhhio） thiophene, （3-allyhhio） thiophene and （ 3-isopropylthio ） thiophene. The reaction time was 1.5 h, 2. 5 h, 2. 5 h, 3 h, 3 h and 3.5 h, respectively. The yield was 82% , 74% , 71% , 70% , 73% and 49% , respectively. These compounds were confirmed by IR,^1H MNR, ^13C NMR and MS. Their flavor was evaluated to have meat flavor.

关 键 词：烃基噻吩硫醚 合成 基本肉香味 香料 

分 类 号：O624.7[理学—有机化学] TQ651[理学—化学]