含醛基及叠氮基氮杂糖中间体的合成  

Syntheses of Azasugar Intermediates Containing Aldehyde Group or Azide Group

作　　者：李小六[1] 魏思楠[1] 张宏波[1] 张平竹[1] 王玮[1] 陈华[1] 

机构地区：[1]河北大学化学与环境科学学院、河北省化学生物学重点实验室,保定071002

出　　处：《有机化学》2012年第9期1708-1714,共7页Chinese Journal of Organic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金(Nos.20972039;21172051);河北省自然科学基金石药集团医药联合基金(Nos.B2011201169;B2012201113);河北省教育厅自然科学基金(Nos.ZH2011110;Y2011119)资助项目~~

摘　　要：以D-甘露糖为原料,分别利用苄胺双取代和aza-Wittig反应,再经氧化和亲核取代反应,合成了带保护基的含叠氮基及醛基的五元及六元氮杂糖中间体,对相关反应条件、基团保护及反应机理等进行了探讨,并提供了一种选择性脱除三苯甲基保护基的方法.Protected five and six membered azasugar intermediates containing aldehyde group or azide group were synthe- sized using D-mannose as starting material via benzyl amine disubstitution or aza-Wittig reaction, then the oxidation and SN2 substitution reactions, respectively. The studies on the reaction conditions, the protecting groups and the reaction mechanism were also carried out, providing a protocol to remove trityl （Tr） group selectively.

关 键 词：氮杂糖 苄胺双取代 AZA-WITTIG反应 三苯甲基 选择性去保护 

分 类 号：O621.2[理学—有机化学]