2-芳基-3-(3-氟苯甲酰胺基)-4-噻唑啉酮类化合物的合成及抗癌活性研究  

Synthesis and Antibacterial Activity of 2-Aryl-3-(3-Fluorobenzoylamino)-4-Thiazolidinone

作　　者：张克松[1] 王艳玲[1] 陈义兴[1] 许登清[1] 李德江[1] 

机构地区：[1]三峡大学化学与生命科学学院,湖北宜昌443002

出　　处：《江西师范大学学报（自然科学版）》2013年第2期148-151,共4页Journal of Jiangxi Normal University(Natural Science Edition)

基　　金：湖北省自然科学基金(2011CDB186);湖北省高校产学研合作课题(C2010027)资助项目

摘　　要：以3-氟苯甲酸(1)为原料,通过酯化、肼解制得3-氟苯甲酰肼(2),3-氟苯甲酰肼再与芳香醛反应得到相应的酰腙(3a～3g),最后以苯和DMF为溶剂,将3a～3g与巯基乙酸脱水环化成2-芳基-3-(3-氟苯甲酰胺基)-4-噻唑啉酮类化合物(4a～4g),并利用IR、1H NMR、13C NMR、ESI-MS和元素分析对7个目标化合物(4a～4g)的结构进行了表征.用MTT方法评价了它们在体外对HepG-2、A549-1和231-2 3种癌细胞株的体外生长抑制活性.研究结果表明:所合成的7个新化合物均具有潜在的体外抑制癌细胞生长活性,其中化合物4a、4b、4f的活性最强.The 3-fluorobenzoylhydrazide （2）was prepared by esterification and hydrazinolysis of 3-fluorobenzoic acid （ 1 ）. 3-Fluorobenzoylhydrazide （ 2 ） reacted with aromatic formaldehydes to give 3-fluorobenzoylhydrazones （ 3a - 3g）. The cyelization dehydration of 3-fluorobenzoylhydra-zones with mercaptoacetie acid afforded 2-aryl-3-（3-fluorobenzoylamino）-4-thiazolidinones（4a -4g）. The structures of 4a - 4g were confirmed by elementary analyses, IR, 1H NMR, 13C NMR and MS spectra, and their in vitro anticancer activity against the three cancer cell lines of HepG-2 ,A549-1 and 231-2 was evaluated. The bioactive assay showed that 4a,4b and 4f exhibited a significant anticaneer activity.

关 键 词：4-噻唑啉酮 氟苯甲酰胺 合成 抗癌活性 

分 类 号：O621.29[理学—有机化学]