(2S,3S)-1,2-环氧基-3-叔丁氧酰胺基-4-苯丁烷的合成  

Synthesis of(2S,3S)-1,2-epoxy-3-(Boc-amino)-4-phenylbutane

作　　者：谌志华 徐辉[2] 庄璐 盖涛 马红梅[2] 虞心红[2] 

机构地区：[1]上海奥奇医药科技有限公司,上海200032 [2]华东理工大学药学院上海市新药设计重点实验室,上海200237

出　　处：《合成化学》2013年第3期361-363,共3页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金资助项目(NSFC-20972051);上海市科委科技支撑项目(12431900900;12431900902);上海市新药设计重点实验室资助项目(11DZ2260600)

摘　　要：以(S)-苯丙氨酸为原料,经氨基保护、与对硝基苯酚成酯后与硫叶立德反应制得(S)-1-氯-3-叔丁氧酰胺基-4-苯基-2-丁酮(3);3经Meerwein-Poondrf-Verley还原、环合等反应合成了HIV-1蛋白酶抑制剂的关键中单体——(2S,3S)-1,2-环氧基-3-叔丁氧酰胺基-4-苯丁烷,总收率约45%,其结构经1H NMR和MS确证。A key intermediate for preparing HIV-1 protease inhibitors, （2S, 3S） -1,2-epoxy-3- （ Boc- amino）-4-phenylbutane in overall yield of about 45%, was synthesized from （S）-phenylalanine by protection, esterification with 4-nitrophenol, the reaction of the ester with dimethyl sulfoxonium methylide, subsequent Meerwein -Poondrf- Verley reduction and cyclization. The structure was confirmed by 1H NMR and MS.

关 键 词：HIV-1蛋白酶抑制剂 (2S  3S)-1  2-环氧基-3-叔丁氧酰胺基-4-苯丁烷 中间体 药物合成 

分 类 号：O625.63[理学—有机化学] R914.5[理学—化学]