新型3-季碳羟甲基(或3-季碳胺甲基)氧化吲哚的合成  

Synthesis of Novel 3-Substituted Hydroxymethyl (or Aminomethyl) Oxindoles

作　　者：黄璇[1] 郭丰敏[1] 刘雄伟[1] 景德红 周英[1] 刘雄利[1] 余章彪[1] 

机构地区：[1]贵州大学药学院贵州省中药民族药创制工程中心,贵州贵阳550025

出　　处：《合成化学》2014年第4期499-503,共5页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金青年基金资助项目(21302024);教育部"新世纪人才支持计划"项目[教技函(2011)95号];贵州省中药现代化科技产业研究开发专项项目[黔科合ZY字(2013)3010号]

摘　　要：在无催化剂的条件下,3-取代氧化吲哚和甲醛在二氯甲烷中,于室温反应48 h合成了7个新型的3-季碳羟甲基氧化吲哚(2a^2g),产率85%~92%。在无催化剂的条件下,以乙酸乙酯为溶剂,3-取代氧化吲哚通过和甲醛原位生成的亚胺正离子的加成反应合成了6个新型的3-季碳胺甲基氧化吲哚(4a^4f),产率57%~70%。2和4的结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS表征。Seven unreported 3-substituted hydroxymethyl oxindoles （2a ～ 2g） in yield of 85% ～92% were synthesized by addition reaction of 3-substituted oxindoles with paraformaldehyde under the conditions of catalyst-free in CH2Cl2 at the room temperature for 48 h.Six unreported 3-aminomethyl oxindoles（4a ～ 4f） in yield of 57% ～70% were synthesized by addition reaction of 3-substituted oxindoles with imine positive ion and secondary amines under the conditions of catalyst-free in AcOEt at the room temperature for 48 h.The structures of 2 and 4 were characterized by 1H NMR,13C NMR and HR-ESI-MS.

关 键 词：3-羟甲基氧化吲哚 3-胺甲基氧化吲哚 多聚甲醛 仲胺 合成 

分 类 号：O626[理学—有机化学] O623.731[理学—化学]