无催化剂合成吡咯螺环氧化吲哚  

An efficient synthesis of pyrrolidinylspirooxindoles under catalyst- free conditions

作　　者：景德红 刘雄伟[1] 黄璇[1] 郭丰敏[1] 周英[1] 刘雄利[1] 余章彪[1] 

机构地区：[1]贵州大学药学院暨贵州省中药民族药创制工程中心,贵州贵阳550025

出　　处：《遵义医学院学报》2014年第4期442-444,448,共4页Journal of Zunyi Medical University

基　　金：国家自然科学基金资助项目(NO:21302024);贵州省中药现代化科技产业研究开发专项项目(NO:黔科合ZY字[2013]3010);教育部"新世纪人才支持计划(NO:教技函[2011]95)

摘　　要：目的 为了获得具有潜在生物活性的吡咯螺环氧化吲哚类化合物.方法 以N-甲氧基羰基-3-芳环烯基氧化吲哚作为起始原料,通过与多聚甲醛和肌胺酸原位生成的1,3-偶极子的[3＋2]环加成反应,合成吡咯螺环氧化吲哚类化合物.结果 设计合成了7个未见文献报道的吡咯螺环氧化吲哚类化合物,其结构经过1H NMR,13CNMR和HRMS等技术确定.结论 吡咯螺环氧化吲哚类化合物合成产率在58％～67％.Objective To obtain novel pyrrolidinylspirooxindoles with potential biological activity. Methods The pyrrolidinylspirooxindoles were synthesized viaa 1,3 -dipolar cycloaddition reaction of （E） -N- MeOCO -3 - alkylidene -indolin -2（3H）ones with azomethineylides in toluene at 80 ℃. Results The seven unreported 3 - substituted quaternary hydroxyoxindoles were synthesized, All their structures were characterized by 1H NMR, 13 C NMR and HRMS. Conclusion The seven unreported 3 - substituted quaternary hydroxyoxindoles were synthesized efficiently with 58% - 67% yields.

关 键 词：吡咯螺环氧化吲哚 [3+2]环加成反应 偶极子 

分 类 号：O623.664[理学—有机化学]