D/L-2脱氧核糖的合成  被引量:1

Synthesis of D / L-2-Deoxy-Ribose

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作  者:何巍[1] 李鸿展[1] 繆奇 梁兴勇[1] 

机构地区:[1]四川理工学院化学与制药工程学院,自贡643000

出  处:《科学技术与工程》2016年第12期41-44,61,共5页Science Technology and Engineering

基  金:国家自然科学青年基金(201402131);四川理工学院人才引进项目(2014RC06)资助

摘  要:以D-阿拉伯糖为原料,一锅多步反应得到关键中间体D-阿拉伯糖烯糖(1)。烯糖(1)经亲电加成和酯水解两步反应得到D-2-脱氧核糖(3),总体产率达到64.0%;以烯糖(1)为原料经过亲电加成,酯水解,磺酰化,亲核取代,水解等五步反应合成L-2-脱氧核糖(8),总收率为42.2%,两产物结构均由旋光,NMR和MS确证。The key intermediate glucal( 1) was got by a one-pot reaction from D-Riboseas. 2-Deoxy-D-Ribose( 3) was synthesized by electrophilic addition and esterolysis reaction with glucal as the material,The over yield was up to 64%. 2-Deoxy-L-Ribose( 8) with the total yield of 42. 2% was also synthesized from glucal( 1) by electrophilic addition,esterolysis,sulfonylation of the hydroxyl group,nucleophilic substitution and esterolysis reaction. The configurations of the two product were confirmed by optical rotation,NMR and MS.

关 键 词:D-阿拉伯烯糖 亲电加成 亲核取代 D-2-脱氧核糖 L-2-脱氧核糖 

分 类 号:R914.5[医药卫生—药物化学]

 

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