苔清致香成分柔扁枝衣酸乙酯的合成  

Synthesis of moss fragrance component ethyl divaricatinate

作　　者：朱龙杰[1] 朱怀远[1] 庄亚东[1] 张媛[1] 刘献军[1] 何红梅[1] 

机构地区：[1]江苏中烟工业有限责任公司技术研发中心,南京市梦都大街28号210019

出　　处：《烟草科技》2017年第5期60-65,共6页Tobacco Science & Technology

基　　金：中国烟草总公司卷烟增香保润重大专项项目"树苔浸膏靶向物质的分离;重组技术及其在卷烟中的应用研究"(110201201011)

摘　　要：为研究苔清香型香料橡苔和树苔提取物中的关键组分——2-羟基-4-甲氧基-6-丙基苯甲酸乙酯(柔扁枝衣酸乙酯,化合物4)的合成方法,以3-庚烯-2-酮和丙二酸二乙酯为起始原料,经过加成缩合、芳构化、催化加氢和甲基化4步反应得到化合物4。结果表明:(1)该反应路线原料易得,条件温和,中间体和目标化合物的产率高、易分离,反应的总产率为53%。(2)在化合物4的制备中,为了防止副反应的发生,选择逐滴加入碘甲烷,碘甲烷与2,4-二羟基-6-丙基苯甲酸乙酯(化合物3)的最佳比例为1∶1。Ethyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-propylbenzoate in moss fragrance spice extracts from oakmoss and （Ethyl divaricatinate, Compound 4） is a key component treemoss. Compound 4 was synthesized by four-step reactions （addition and condensation reaction, aromatization reaction, catalytic hydrogenation reaction and methylating reaction） using hept-3-en-2-one and diethyl malonate as initial materials. The results showed that： 1） The reaction route had the advantages of available initial materials, moderate temperature, high yield and easy isolation of intermediates and target product, and the total yield reached 53%. 2） In order to prevent side reactions in the synthesis process of Compound 4, methane iodide was added drop by drop with the optimum mole ratio of 1：1 for methane iodide to ethyl 2,4-dihydroxy-6-propylbenzoate （Compound 3）.

关 键 词：2-羟基-4-甲氧基-6-丙基苯甲酸乙酯 柔扁枝衣酸乙酯 3-庚烯-2-酮 丙二酸二乙酯 树苔 橡苔 苔清香型香料 

分 类 号：TS264.3[轻工技术与工程—发酵工程] O62[轻工技术与工程—食品科学与工程]