手性配体/Ti(OPr-i)_4催化苯甲醛的不对称硅氰化反应  

ASYMMETRIC TRIMETHYLSILYLCYANATION OF BENZALDEHYDE CATALYZED BY CHIRAL LIGANDS/Ti(OPr-i)_4

作　　者：周正洪[1] 杨卓鸿[1] 刘建兵[1] 唐除痴[1] 

机构地区：[1]南开大学元素有机化学国家重点实验室,南开大学元素有机化学研究所,天津300071

出　　处：《南开大学学报（自然科学版）》2002年第3期6-10,共5页Acta Scientiarum Naturalium Universitatis Nankaiensis

基　　金：国家自然科学基金 ( 2 9872 0 1 6 )

摘　　要：以 ( S) -联萘二酚、D-樟脑、( -) -假麻黄碱、( -) -α-苯乙胺以及 ( + ) -氯霉胺为手性源 ,合成了 6种新的手性磷化合物及一种新的 Schiff碱 .将它们作为配体催化剂 ,在 Ti( OPr-i) 4存在下 ,用于催化苯甲醛的不对称硅氰化反应 ,得到很好产率的氰醇 ,但立体选择性不理想 ,只有中等程度以下的 ee值 .Six new chiral organophosphorus compounds and a new schiff base have been synthesized starting from (S)-binaphthol, D-camphor, (-)-norephedrine and 1S, 2S-(+)-2-amino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propaediol. Their application as catalysts in asymmetric trimethylsilylcyanation of benzaldehyde in the presence of Ti(OPr-i) 4 has been investigated. In all cases, the conversion of benzaldehyde to the corresponding cyanohydrin was obtained in good chemical yield with enantiomeric excess varing from low to moderate.$$$$

关 键 词：Ti(OPr-i)4 不对称硅氰化反应 手性配体 三甲基硅氰 苯甲醛 对映选择性 催化剂 氰醇 

分 类 号：O625.4[理学—有机化学] O621.256.2[理学—化学]