新型手性配体的合成及其在沙美特罗关键中间体合成中的应用  

New chiral ligand and its application in synthesis of a key intermediate of salmeterol

作　　者：李丽婵[1] 刘军涛[1] 赵璇[2] 贾娴[2] 凌敏[3] 黎星术[1] 

机构地区：[1]中山大学药学院,广东广州510080 [2]沈阳药科大学制药工程学院,辽宁沈阳110016 [3]广西大学化学化工学院,广西南宁530004

出　　处：《中国药物化学杂志》2008年第3期175-179,共5页Chinese Journal of Medicinal Chemistry

基　　金：国家自然科学基金项目(20472116);广州市科技计划攻关项目(4205009)

摘　　要：目的合成沙美特罗的关键手性中间体。方法设计合成新型手性配体单磺酰化1,2-双-(3,5-二甲基苯基)乙二胺,通过与金属铑配合生成手性催化剂,利用该催化剂催化沙美特罗的关键手性中间体的不对称氢转移反应。结果与结论新型手性配体具有良好的催化活性和对映体选择性,催化合成得到的沙美特罗中间体的对映体选择性的ee%值为91%。Aim To develope a new asymmetric synthetic method of a key chiral intermediate for the synthesis of salmeterol. Methods A new chiral ligand, monosulfonated-1,2-（3, 5-dimethylphenyl） ethanediamine, was synthesized and applied in rhodium-catalyzed asymmetric synthesis of a key intermediate of salmeterol by transfer hydrogenation. Results and conclusion Higher yields and better enantioselectivities（up to 91% ee） can be obtained by use of the new chiral ligand in synthesis of intermediate of salmeterol.

关 键 词：沙美特罗 不对称氢转移反应 手性配体 手性中间体 

分 类 号：R914[医药卫生—药物化学]