芝麻酚与3-羟基氧化吲哚拼接衍生物的合成及其抗肿瘤活性  

Synthesis and Antitumor Activities of Sesamol Ring-fused 3-Hydroxyoxindoles

作　　者：朱铭[1] 杨超[1] 余章彪[1] 郭丰敏[1] 林冰[1] 周英[1] 刘雄利[1] 

机构地区：[1]贵州大学药学院贵州省中药民族药创制工程中心,贵州贵阳550025

出　　处：《合成化学》2014年第4期444-447,共4页Chinese Journal of Synthetic Chemistry

基　　金：国家自然科学基金青年基金资助项目(21302024);教育部"新世纪人才支持计划"[教技函(2011)95号];贵州省优秀青年科技人才培养对象专项[黔科合人字2011(34)号];贵州省中药现代化科技产业研究开发专项[黔科合ZY字2013(3010)号]

摘　　要：以芝麻酚和取代吲哚醌(2a^2i)为原料,二氯甲烷为溶剂,在1,4-二氮杂二环[2,2,2]辛烷催化下经缩合反应合成了9个新型的芝麻酚与3-羟基氧化吲哚的拼接衍生物(3a^3i),其结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS表征。采用MTT法和SRB法研究了3a^3i体外对人白血病细胞(K562)和人肺癌细胞(K549)的抑制活性。结果表明:5-氟-3-羟基-3-{6-羟基苯并[1,3]二氧亚甲基-5-基}-1-甲基氧化吲哚(3c)和5-氟-3-羟基-3-{6-羟基苯并[1,3]二氧亚甲基-5-基}-氧化吲哚(3g)具有较好的抗K562和K549活性。Nine novel sesamol ring-fused 3-hydroxyoxindoles（3a ～ 3i） were synthesized by condensation reaction of sesamol with substituted isatins（2a ～ 2i） using DABCO as the catalyst and CH2Cl2 as the solvent.The structures were characterized by 1H NMR,13C NMR and HR-ESI-MS.The in vitro anti-tumor activites of 3a ～ 3i against K562 and K549 were investigated by MTT method and SRB method.The results showed that 5-fluoro-3-hydroxy-3-{ 6-hydroxybenzo [d] [1,3] dioxol-5-yl }-1-methylindolin-2-one （3c） and 5-fluoro-3-hydroxy-3-{ 6-hydroxybenzo [d] [1,3] dioxol-5-yl } indolin-2-one（3g） exhibited better antitumor activities.

关 键 词：芝麻酚 吲哚醌 拼接衍生物 合成 抗肿瘤活性 

分 类 号：O626[理学—有机化学] O625.31[理学—化学]