稀有L-糖氟苷的合成  

Synthesis of Rare L-Glycosyl F Luorides

作　　者：丁瀚 王鹏 李明 DING Han;WANG Peng;LI Ming(The Key Laboratory of Marine Drug,Ministry of Education,School of Medicine Pharmacy,Ocean University of China,Qingdao 266003,China)

机构地区：[1]中国海洋大学医药学院海洋药物教育部重点实验室

出　　处：《中国海洋大学学报（自然科学版）》2020年第2期95-99,共5页Periodical of Ocean University of China

基　　金：国家自然科学基金项目(21672194);国家自然科学基金-山东省联合基金项目(U1606403)资助~~

摘　　要：本文采用"头尾翻转"策略,发展了一种通过烷氧自由基β-裂解(AOF)氟化反应,制备稀有L-糖氟苷的方法。通过容易制备的(-D-糖碳苷,选择性裸露伯羟基,再经二价银介导的AOF氟化反应制备了L-葡萄八碳糖氟苷,L-甘露八碳糖氟苷,L-来苏糖氟苷,5-氰基-L-来苏糖氟苷,为稀有L-糖氟苷的制备提供了新思路。A convenient approach to synthesize rare L-glycosyl fluorides was achieved by merging AOF fluorination and head-to-tail inversion. Resorting to Ag(II) mediated AOF fluorination of 6-free hydroxyl of C-glycosides, we have successfully prepared L-gluco-octopyranosyl fluoride 3 a, L-manno-octopyranosyl fluoride 3 b, L-lyxopyranosyl fluoride 3 d and 6-deoxyl-6-amino-L-mannosyl fluoride 6, thus providing a new method to obtain rare L-glycosyl fluorides.

关 键 词：氟化反应 氟苷 烷氧自由基 伯羟基 来苏糖 糖碳苷 稀有 

分 类 号：R914.5[医药卫生—药物化学]