6-脱氧-D-古洛七碳糖氟苷的合成  被引量:1

Synthesis of 6-deoxy-D-guloheptopyranosyl Fluoride

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作  者:李甜甜 孙少姿 王鹏[1] 李明[1] LI Tian-Tian;SUN Shao-Zi;WANG Peng;LI Ming(The Key Laboratory of Marine Drug,Ministry of Education,School of Medicine Pharmacy,Ocean University of China,Qingdao 266003,China)

机构地区:[1]中国海洋大学海洋药物教育部重点实验室,医药学院,山东青岛266003

出  处:《中国海洋大学学报(自然科学版)》2020年第4期70-75,共6页Periodical of Ocean University of China

基  金:国家自然科学基金项目(21672194);国家自然科学基金-山东省联合基金项目(U1606403)资助。

摘  要:本文发展了一种制备稀有6-脱氧-D-古洛七碳糖的新方法。以4,6-O-苄基-1-脱氧-1-C-烯丙基-(-D-半乳糖苷为原料,经糖醛酸脱羧氟代等关键步骤,以13步30%的总收率合成了正交保护的6-脱氧-D-古洛七碳糖氟苷,为稀有高碳糖的合成提供了新的思路。A convenient route to synthesize the rare higher-carbon sugar has been developed.With 4,6-O-Benzylidene-1-deoxy-1-C-allyl-α-D-galactopyranoside as the starting material,orthogonally protected 6-deoxy-D-guloheptopyranosyl fluoride 10 was obtained in 30%overall yield over total 13 steps relying on decarboxylative fluorination as the key step.This work offers opportunities for synthesizing higher-carbon sugars and the related oligosaccharides.

关 键 词:6-脱氧-D-古洛七碳糖 脱羧氟代 高碳糖 氟苷 

分 类 号:R914.5[医药卫生—药物化学]

 

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